В найденных оптимальных условиях были синтезированы и остальные четвертичные аммонийные соли на основе этаноламинов (данные приведены в таблице 2.).
Строение синтезированных соединений и их характеристика
Реагенты были выделены в кристаллическом виде из водных растворов. Все синтезированные четвертичные аммонийные соли представляют собой кристаллические вещества от желтого до коричневого цвета: соли на основе N, N¢-тетраметил-диаминометана – кристаллы желтого цвета, а на основе этаноламинов – желто-коричневого цвета. Все соли хорошо растворяются в воде, не растворяются в органических растворителях и нефти.
Строение выделенных соединений доказывалось по данным элементного состава, ИК - и ЯМР-спектров.
ИК-спектры снимали на спектрофотометре UR-29.
Таблица 2
Выход реагентов в оптимальных условиях на основе этаноламинов
№ | Наименование соединения | Формула | Условия проведения синтезов | ||||
Среда | Время, ч | Температура, 0С | Мольное соотношение АХ : ЭА | Выход, масс. % | |||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
XVI | N-(1-метил-2-бутенил)- моноэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 6 | 60 | 1,0 : 1,1 | 96,9 |
Без водн. | 8 | 89,2 | |||||
XVII | N-(1-метил-2-бутенил)- диэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 7 | 60 | 1,0 : 1,1 | 94,9 |
Без водн. | 9 | 88,1 | |||||
XVIII | N-(1-метил-2-бутенил)- триэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 8 | 60 | 1,0 : 1,1 | 92,8 |
Без водн. | 10 | 89,7 | |||||
XIX | N-(2-пентенил)- моноэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 6 | 60 | 1,0 : 1,1 | 98,8 |
Без водн. | 8 | 96,9 |
Окончание таблицы 2
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
XX | N-(2-пентенил)- диэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 7 | 60 | 1,0 : 1,1 | 96,7 |
Без водн. | 9 | 92,6 | |||||
XXI | N-(2-пентенил)- триэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 8 | 60 | 1,0 : 1,1 | 94,9 |
Без водн. | 10 | 90,9 | |||||
XIII | N-(2,3-эпоксипропил)-моноэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 10 | 80 | 1,0 : 1,1 | 88,2 |
Без водн. | 11 | 83,7 | |||||
XIV | N-(2,3-эпоксипропил)-диэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 11 | 80 | 1,0 : 1, | 86,4 |
Без водн. | 13 | 82,1 | |||||
XV | N-(2,3-эпоксипропил)-триэтаноламмонийхлорид |
| Водн. | 12 | 80 | 1,0 : 1,1 | 82,2 |
Без водн. | 15 | 79,8 |
– С5Н9 – смесь гидрохлоридов изопрена, , .
В полученных спектрах всех синтезированных соединений наличие широкой интенсивной полосы поглощения в области см-1 указывает на наличие солеобразования. Во всех синтезированных соединениях присутствуют полосы поглощения в области см-1, характерные для деформационных колебаний метиленовых групп, соединенных в солях с электроноакцепторным азотом при переходе от амина к соли.
Спектры ЯМР 1Н и 13С (в режиме СОМ и JMOD) записаны на спектрометре Bruker АМ-300 (рабочая частота прибора 300 МГц (1Н) и 75.47 МГц (13С)). В качестве внутренних стандартов и растворителей использовали СDCl3, C6D12. На рисунке 8 представлен ЯМР-спектр N-(2,3-эпоксипропил)-триэтаноламмонийхлорида на 13С.
Рис. 8. ЯМР-спектр N-(2,3-эпоксипропил)-триэтанол-аммонийхлорида на 13С.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д., J/Гц: 2,87м [2Н, Н(9), СН2], 2,96м [1Н, Н(8), СН], 3,52т [2Н, Н(7), СН2], 3,98т [6Н, Н(2,3,5), СН2], 4,10т [6Н, Н(1,4,6), СН2], 4,63 уш. с [3Н, Н(10,11,12), ОН]. Спектр ЯМР 13С, δ, м. д.: 58,78 [С(9), СН2], 59,93 [С(8), СН], 63,49 [С(1,4,6), СН2], 65,61 [С(7), СН2], 66,07 [С(2,3,5), СН2].
В четвертой главе приведены результаты испытаний синтезированных соединений в виде водных растворов в качестве бактерицидов и ингибиторов коррозии металлов.
Исследование синтезированных четвертичных аммонийных солей
в качестве бактерицидов
Все синтезированные четвертичные аммонийные соли в виде водных растворов испытаны в качестве бактерицидов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Определение степени подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий проводилось по методике РД «Методика контроля микробиологической зараженности нефтепромысловых вод и оценка защитного и бактерицидного действия реагентов». – Уфа: ВНИИСПТ.- 1984.
Результаты испытаний приведены в таблице 3.
Таблица 3
Бактерицидная активность в подавлении роста СВБ
Шифр | Формула | Степень подавления СВБ, % при концентрации реагента, мг/л | |||||
50 | 100 | 150 | 200 | 250 | 300 | ||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
Промышленный бактерицид «Катасол 28-5» | 50 | 60 | 98 | 100 | 100 | 100 | |
XI |
| 60 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
X |
| 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
XI |
| 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
XII |
| 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
VII |
| 40 | 60 | 80 | 100 | 100 | 100 |
VIII |
| 50 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
XVI |
| 30 | 45 | 65 | 75 | 100 | 100 |
Окончание таблицы 3
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 |
