Thiolen, of mercaptanen, zijn een groep organische verbindingen die vaak een onaangename geur veroorzaken, maar ook belangrijke smaken en aroma’s in voedsel kunnen bijdragen. Deze moleculen bevatten zwavel, wat de meeste van hun kenmerkende geurige eigenschappen verklaart. Hoewel de meeste thiolen in lage concentraties voor onaangename geuren zorgen, is het interessante feit dat deze moleculen ook in verschillende voedselsoorten voorkomen, soms zelfs in zoetere of meer gewaardeerde producten.

Een bekend voorbeeld van een voedsel dat wordt gekarakteriseerd door een sterke geur die afkomstig is van thiolen, is de durian. Deze Aziatische vrucht staat wereldwijd bekend om zijn onaangename geur die velen doet huiveren, maar toch heeft de durian zijn plaats in de culinaire wereld. De geur van durian wordt veroorzaakt door een combinatie van ongeveer vijftig verschillende moleculen, waaronder methanethiol, ethanethiol en propaan-1-thiol, die elk verschillende geuren van rottende kool, ui en de durian zelf uitstralen. Deze geur is zo intens dat de durian in landen als Thailand, Japan, Hong Kong en Singapore verboden is in openbare ruimtes en het openbaar vervoer.

Niet alle thiolen worden echter als onaangenaam ervaren. Sommige, zoals de mercaptanen in bepaalde wijnen, kunnen zelfs bijdragen aan aangename aroma’s. Benzylmercaptan, bijvoorbeeld, heeft een sterke geur in pure vorm, maar in een verdunde concentratie draagt het bij aan een rokerige geur in wijnen, zoals de Sauvignon Blanc. Dit benadrukt de cruciale rol van concentratie bij de geurervaring van thiolen. In vergelijkbare zin heeft de grapefruit zijn kenmerkende geur te danken aan een specifiek mercaptan, genaamd (R)-2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propaan-2-thiol, dat in zijn chiraal geconfigureerde vorm een minder opvallende geur vertoont. Dit voorbeeld toont aan dat verschillende vormen van hetzelfde molecuul verschillende geuren kunnen veroorzaken, afhankelijk van hun moleculaire structuur.

Thiolen komen ook voor in veel andere dagelijkse eet- en drinkwaren. De geur van geroosterde koffie, bijvoorbeeld, wordt veroorzaakt door (furan-2-yl)methanethiol. Dit molecuul draagt bij aan de rijke, gebrande geur die door velen zo gewaardeerd wordt. Evenzo heeft methional, een zwavelhoudend aldehyde, invloed op de geur van gekookte aardappelen, cheddar kaas en zelfs aardappelchips, doordat het vrijkomt bij de afbraak van het aminozuur methionine.

Naast de geur in voedsel zijn thiolen ook bekend om hun afschuwelijke geur in dieren, zoals de stinkdier. Het stinkdier gebruikt een zeer geconcentreerde spray met een mix van thiolen als verdedigingsmechanisme tegen vijanden. Het belangrijkste molecuul in de spray van het gestreepte stinkdier is (E)-2-butene-1-thiol, een zwavelhoudende verbinding die een afschuwelijke geur heeft. Dit soort geuren komt niet alleen voor in stinkdieren; ook in bier dat aan licht wordt blootgesteld, in gewassen zoals sesamzaad en in cannabisbloemen kunnen soortgelijke moleculen worden aangetroffen.

Het gebruik van thiolen stopt echter niet bij onaangename geuren. In de wereld van persoonlijke hygiëne zijn enkele van deze moleculen verantwoordelijk voor de geur van lichaamsgeur. Moleculen zoals 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol en 3-mercapto-3-methylhexan-1-ol ontstaan wanneer de micro-organismen op onze huid de moleculen die door onze zweetklieren worden geproduceerd, afbreken. Deze moleculen zijn de reden waarom sommige mensen een sterker geurprofiel hebben dan anderen, vooral rond de oksels.

Thiolen spelen ook een cruciale rol in de geurprofielen van wijnen en andere gefermenteerde producten. Wijnliefhebbers zullen bijvoorbeeld verbaasd zijn om te horen dat bepaalde thiolen, zoals ethyl 3-mercaptopropionaat, de geur van hun favoriete wijnen beïnvloeden. Dit molecuul is aanwezig in wijnen gemaakt van Concord-druiven en is ook te vinden in mousserende wijnen zoals champagne, waar het bijdraagt aan een frisse en fruitige geur bij lage concentraties. De manier waarop thiolen in wijnen en kazen aanwezig zijn, illustreert het idee dat niet alle geuren die door thiolen worden veroorzaakt, negatief of afschuwelijk hoeven te zijn.

Bovendien kunnen thiolen uit de wijnbouw worden geassocieerd met hun biologische oorsprong. Ethyl 3-mercaptopropionaat bijvoorbeeld, wordt verondersteld te worden biosynthetiseerd vanuit het aminozuur homocysteïne, dat afkomstig is van het essentiële aminozuur methionine. De chemische reacties die plaatsvinden tijdens de fermentatie en rijping van wijnen spelen een belangrijke rol in de uiteindelijke geur- en smaakervaring van de consument.

Het belang van thiolen in verschillende contexten maakt duidelijk dat geur niet altijd een eenvoudig mechanisme is van "goed" of "slecht". Geuren kunnen sterk afhankelijk zijn van concentraties, chemische structuur en de persoonlijke perceptie van degene die ze waarneemt. Thiolen, hoewel vaak geassocieerd met onaangename geuren, zijn ook onmiskenbaar aanwezig in de wereld van geurige en smakelijke producten, wat hen tot onmiskenbare deeltjes maakt in de complexiteit van het geuruniversum.

Hoe organochloorverbindingen invloed hebben op de geneeskunde en waarom ze belangrijk zijn

Tetracycline is een antibioticum dat bekend staat om zijn lage kosten en minimale bijwerkingen. Het wordt gebruikt voor de behandeling van een breed scala aan infecties, zoals miltvuur, de ziekte van Lyme, de pest, scrubtyfus, malaria veroorzaakt door Plasmodium falciparum en methicilline-resistente Staphylococcus aureus, evenals urineweginfecties zoals chlamydia en syfilis. Het blijkt dat tetracycline al meer dan 1500 jaar geleden onbewust werd gebruikt als een genezende stof in Nubisch bier (Every Molecule Tells a Story, pp. 171–172).

In 1952 werd een monster van aarde, gestuurd door een missionaris in Borneo, naar E. C. Kornfield, een chemicus werkzaam bij het farmaceutische bedrijf Eli Lilly. Daar werd een antibioticum geïsoleerd dat we nu kennen als vancomycine. Dit antibiotische middel bleek effectief tegen veel gram-positieve bacteriën, waaronder penicilline-resistente stafylokokken. Vancomycine is een tricyclische glycopeptide met een moleculaire massa van 1485 en werkt door het vormen van waterstofbruggen tussen zijn NH-groepen en de voorloper van de bacteriële celwand, D-Ala-D-Ala. Dit blokkeert de vorming van de celwand. Penicilline werkt ook door de bacteriële celwand te blokkeren, maar op een andere manier, namelijk door zich te binden aan het enzym dat verantwoordelijk is voor de vorming van peptidoglycaan-crosslinks. Met de tijd ontwikkelden bacteriën resistentie tegen vancomycine, net zoals tegen andere antibiotica, door het overmatige gebruik van antibiotica in zowel de gezondheidszorg als de landbouw. Toch wordt vancomycine nog steeds gebruikt als eerste keuze voor de behandeling van infecties zoals methicilline-resistente stafylokokken (MRSA).

Teicoplanine, een lipoglycopeptide-antibioticum, lijkt sterk op vancomycine. Het werd voor het eerst geïsoleerd uit de bacterie Actinoplanes teichomyceticus in een bodemmonster uit het Indiase dorp Nimodi in 1978. Net als vancomycine bindt teicoplanine zich aan de voorloper van de bacteriële celwand en voorkomt de synthese van peptidoglycaan. Het wordt vooral gebruikt om ernstige infecties veroorzaakt door gram-positieve bacteriën, zoals stafylokokken (inclusief MRSA), streptokokken, enterokokken en anaerobe gram-positieve bacteriën, waaronder Clostridium spp., te behandelen.

Chloramphenicol, voor het eerst geïsoleerd uit de cultuurvloeistof van de bacterie Streptomyces venezuelae, werd in 1947 ontdekt. Dit breed-spectrum antibioticum werkt door de binding van substraten in de ribosomen te verstoren, wat de eiwitsynthese remt. Het werd al snel commercieel gepromoot, maar vanwege ernstige bijwerkingen, zoals aplastische anemie (waarbij de aanmaak van bloedcellen en bloedplaatjes in het beenmerg wordt geremd), wordt het tegenwoordig alleen nog gebruikt in gevallen waarin andere medicijnen niet effectief zijn.

Een ander interessant gebied van onderzoek zijn de chloorhoudende natuurlijke producten die uit zee en andere mariene bronnen worden gewonnen. Het is bekend dat natuurlijke producten van mariene schimmels ongeveer 63% van de mariene micro-organismen uitmaken. Gezien de grote hoeveelheden halide-ionen, vooral chloride, in de zee, wordt verwacht dat een aanzienlijk aantal van deze natuurlijke producten halogenen bevat.

In de jaren '70 deden wetenschappers in Ecuador onderzoek naar de kleine gele kikker Epipedobates tricolor. Deze kikker bevat een gif dat, wanneer getest op laboratoriummuizen, een pijnstillend effect vertoont dat 200 keer sterker is dan morfine. Verrassend genoeg werkt het niet via de opioïdreceptor, waar morfine en andere verslavende pijnstillers zich aan binden, maar via de nicotine-receptor. Dit bracht de wetenschappers ertoe de molecule epibatidine te noemen. Deze stof bleek potentieel een niet-verslavende pijnstiller te zijn, maar klinische proeven waren niet succesvol in het ontwikkelen van een bruikbaar medicijn.

De ontwikkeling van synthetische analogen van epibatidine, zoals ABT-594 (Tebanicline), bleef echter doorgaan, en in dierproeven toonde het een vergelijkbare werking als opioïden, met minder toxiciteit. Toch werden de klinische proeven in een later stadium stopgezet vanwege bijwerkingen zoals misselijkheid en duizeligheid. Ondanks dit alles blijft het onderzoek naar niet-verslavende pijnstillers een belangrijk veld.

De wereld bevat een enorme verscheidenheid aan organochloorverbindingen – sommige zijn natuurlijk, andere volledig synthetisch. Sommige van deze verbindingen zijn giftig of schadelijk op andere manieren, maar andere zijn niet alleen nuttige stoffen, maar ook veilig. Moleculen zelf zijn "moreel neutraal"; ze tonen hun goede of slechte kanten pas wanneer ze in contact komen met mensen.

Naast de kennis van de individuele eigenschappen van deze stoffen, is het belangrijk te begrijpen dat het gebruik van antibiotica altijd zorgvuldig moet worden afgewogen, gezien de risico's van resistentieontwikkeling. Het gebruik van antibiotica in de landbouw, bijvoorbeeld, speelt een aanzienlijke rol in de algehele resistentieproblematiek die we nu zien. De wetenschap achter de ontwikkeling van nieuwe antibiotica is niet alleen een kwestie van medische vooruitgang, maar ook van een zorgvuldige ethische afweging. De balans tussen voordeel en risico moet altijd worden bewaakt om de effectiviteit van deze medicijnen op lange termijn te behouden.

Hoe Chemische Reacties in Voedsel de Eetervaring Beïnvloeden

De voeding die wij consumeren, wordt niet alleen gekarakteriseerd door de basiscomponenten zoals eiwitten, koolhydraten en vetten, maar ook door de moleculen die de aroma's produceren die ons eetgedrag stimuleren. Ons genot van voedsel is in grote mate te danken aan de chemische verbindingen die de geur veroorzaken en die onze maag helpen bij de spijsvertering. In dit hoofdstuk worden enkele sleutelchemicaliën in voedsel besproken, met de focus op de moleculen die zich ontwikkelen tijdens het koken en die een grote rol spelen in de smaakervaring.

Twee cruciale reacties die betrokken zijn bij het creëren van smaakstoffen in gekookt voedsel zijn de Maillard-reactie en de Strecker-degradatie. De Maillard-reactie, ontdekt in 1912 door de Franse chemicus Louis Camille Maillard, is verantwoordelijk voor de bruine kleur en de smaakontwikkeling in gekookt voedsel. Dit proces vindt plaats wanneer een reducerende suiker reageert met een aminozuur bij verhitting. Het resultaat zijn honderden verschillende verbindingen die de complexiteit van smaak creëren. De Strecker-degradatie, daarentegen, is een condensatiereactie tussen α-aminozuren en α-dicarbonylverbindingen die leidt tot de vorming van aldehyden en heterocyclische verbindingen die bijdragen aan de geur en smaak. Deze reacties zijn niet enzymatisch en spelen een belangrijke rol in de vorming van de aroma's die we herkennen in gerechten zoals geroosterd vlees, gebakken brood en gekarameliseerde groenten.

Wat betreft koolhydraten wordt vaak alleen suiker geassocieerd met deze groep, maar in werkelijkheid omvatten koolhydraten veel verschillende verbindingen, waarvan glucose, sucrose, zetmeel en cellulose de bekendste zijn. Koolhydraten zijn niet alleen energiebronnen, maar ook smaakversterkers en verdikkingsmiddelen. Ze zijn essentieel voor de biosynthese van aroma’s via processen zoals de Maillard-reactie. Koolhydraten zijn essentieel voor de fotosynthese en vormen de basis van veel andere belangrijke verbindingen die we in voedsel vinden, zoals maltose, sucrose en lactose.

Glucose, bijvoorbeeld, speelt een centrale rol in zowel de fotosynthese als de cellulaire ademhaling. Dit eenvoudige suiker wordt in het lichaam opgeslagen als glycogeen, wat snel kan worden omgezet in glucose wanneer energie nodig is. In de meeste voedingsmiddelen is glucose aanwezig in verschillende vormen, variërend van fruit tot zuivelproducten, en het speelt een onmiskenbare rol in onze dagelijkse energiebehoeften. Sucrose, de bekende tafelsuiker, is een disacharide die uit glucose en fructose bestaat. Deze suiker komt van nature voor in suikerriet en suikerbieten en wordt al duizenden jaren door de mens gebruikt, van het oude Perzië tot de moderne suikerindustrie. Fructose is nog zo'n veel voorkomende suiker, die in hoge concentraties voorkomt in fruit en honing en ongeveer 50% zoeter is dan sucrose.

Naast de traditionele suikers bevat voedsel ook polysacchariden zoals zetmeel en cellulose. Zetmeel is de belangrijkste bron van koolhydraten in de menselijke voeding en komt voor in producten zoals aardappelen, rijst en graanproducten. Cellulose daarentegen is een belangrijke niet-verteerbare koolhydraat die een cruciale rol speelt in de structuur van plantaardig voedsel en de spijsvertering ondersteunt.

De chemische reactie van het verbranden of koken van deze koolhydraten verandert hun chemische structuur en maakt ze beschikbaar voor de lichaamseigen vertering. Wanneer koolhydraten zoals glucose reageren met aminozuren in de Maillard-reactie, ontstaan nieuwe verbindingen die de geur en smaak van het voedsel veranderen, wat bijdraagt aan de complexiteit van de eetervaring. Zo draagt de interactie tussen koolhydraten en eiwitten niet alleen bij aan de textuur van het voedsel, maar ook aan de zogenaamde "umami" smaak, die de eetervaring verder verdiept.

In wezen is de wetenschap achter de smaakontwikkeling in voedsel niet enkel een kwestie van begrijpen welke stoffen in een gerecht zitten, maar ook hoe deze stoffen onder verschillende kookomstandigheden met elkaar reageren. Deze chemische interacties, zoals de Maillard-reactie en Strecker-degradatie, zijn essentieel voor het creëren van de smaak en geur die we met plezier ervaren tijdens het eten. Daarbij spelen de moleculen die tijdens deze reacties vrijkomen, een fundamentele rol in het versterken van de eetervaring, wat hen niet alleen belangrijk maakt voor de voedselwetenschap, maar ook voor culinaire kunsten.

Hoe invloedrijk is methaan op klimaatverandering en wat kunnen we leren van historische luchtvervuiling?

Methaan (CH4) is een van de krachtigste broeikasgassen die door menselijke activiteiten wordt uitgestoten, en het speelt een cruciale rol in de wereldwijde klimaatverandering. Het vermogen van methaan om de opwarming van de aarde te versnellen, is in recente decennia goed gedocumenteerd, maar de complexiteit van zijn bronnen en de processen die het in de atmosfeer houden, blijft een onderwerp van intensief onderzoek. De emissies van methaan variëren van natuurlijke bronnen, zoals rijstvelden en permafrostgebieden, tot anthropogene bronnen, zoals de verbranding van fossiele brandstoffen en de verwerking van biomassa in biogasinstallaties. De verschillende wetenschappelijke studies die de afgelopen jaren zijn uitgevoerd, leveren essentiële inzichten in hoe methaan zich gedraagt in de atmosfeer en welke effecten het kan hebben op het klimaat.

De uitstoot van methaan is niet alleen een gevolg van menselijke activiteiten, maar ook van natuurlijke processen. Een van de grotere zorgen in verband met klimaatverandering is de mogelijke afbraak van methaanhydraaten die zich in de zeebodems bevinden. De ontleding van deze hydraten zou leiden tot een aanzienlijke toename van methaan in de atmosfeer, wat de opwarming van de aarde zou kunnen versnellen. Daarnaast speelt methaan een belangrijke rol in de zogenaamde methaancyclus, waarin het gas wordt geproduceerd, geoxideerd en uiteindelijk weer afgebroken, met grote gevolgen voor de langetermijnemissies van broeikasgassen.

Rijstvelden vormen ook een aanzienlijk percentage van de wereldwijde methaanuitstoot. Tijdens de teelt van rijst worden organische stoffen in het waterafgestemde milieu gefermenteerd, wat leidt tot de productie van methaan. Dit proces is vooral problematisch in de tropen, waar de methaanemissies per hectare aanzienlijk zijn. De toename van de wereldbevolking en de daarmee gepaard gaande behoefte aan voedselproductie verhogen de druk om rijstteelt verder uit te breiden, wat het probleem van methaanemissies alleen maar groter maakt.

Permafrostgebieden, vooral in de Arctische regio, vormen een andere belangrijke bron van methaanemissies. Onder de ijskappen van de permafrost zijn er grote hoeveelheden organisch materiaal opgeslagen, dat in de loop van de tijd afbreekt en methaan produceert. Wanneer de permafrost begint te ontdooien als gevolg van de stijgende temperaturen, komen deze broeikasgassen vrij en versterken ze het broeikaseffect. Het proces is zelfversterkend: de opwarming leidt tot meer dooi, wat meer methaanemissies veroorzaakt, wat op zijn beurt de opwarming verder versnelt.

De luchtsmog in Londen, met name de grote rookwolk van 1952, is een ander voorbeeld van hoe luchtvervuiling een directe invloed kan hebben op de gezondheid van de bevolking. De 'Great Smog' leidde tot duizenden doden en werd pas volledig aangepakt na een reeks van wetenschappelijke studies die het dodelijke effect van luchtvervuiling op de longen en het cardiovasculaire systeem aantoonde. Dit voorbeeld benadrukt de ernst van luchtvervuiling als een niet alleen ecologische, maar ook een volksgezondheidscrisis.

Wetenschappelijke studies naar luchtvervuiling en methaanemissies blijven essentieel voor het begrijpen van de dynamiek van klimaatverandering. Wanneer we kijken naar de emissies van broeikasgassen, moeten we niet alleen naar de meest voor de hand liggende oorzaken zoals de verbranding van fossiele brandstoffen kijken, maar ook naar minder zichtbare bronnen, zoals de landbouw en de veranderingen in permafrost. Deze bronnen dragen op lange termijn bij aan de instabiliteit van ons klimaat.

Naast de technische en wetenschappelijke aspecten is het belangrijk om te erkennen dat de menselijke invloed op de methaanemissies deels te maken heeft met beleid en wereldwijde samenwerking. Het verminderen van methaanemissies vereist een wereldwijde aanpak die zowel de innovatie in duurzame technologieën als de beperking van schadelijke praktijken bevordert. De recente wetenschappelijke bevindingen bieden nieuwe perspectieven op hoe we de uitstoot kunnen verminderen, maar het blijft een uitdaging om effectieve maatregelen te implementeren zonder de economische belangen van landen en bedrijven te schaden.

Wanneer we denken aan methaan, moeten we ons niet alleen richten op de onmiddellijk zichtbare bronnen, zoals de verbranding van fossiele brandstoffen. De minder voor de hand liggende bronnen, zoals de landbouw en de ontdooiende permafrost, spelen ook een kritieke rol in de uitstoot. Het begrijpen van deze processen is essentieel voor een holistische benadering van het probleem van de wereldwijde opwarming. Het is niet genoeg om simpelweg de uitstoot van broeikasgassen te verlagen; het is ook noodzakelijk om te begrijpen hoe de natuur reageert op veranderingen in het klimaat en welke mechanismen ervoor zorgen dat sommige van deze gassen vrijkomen.

Hoe kunnen we hypocrisie begrijpen in een postwaarheidstijdperk?
Hoe kunnen afbreekbare fotopolymeren de toekomst van medische apparaten en 4D-printtechnologieën veranderen?
Hoe klimaatverandering de watervoorraden in India beïnvloedt: Oorzaken, gevolgen en strategieën voor duurzaam beheer