Витамин С

Витамин С

Свойства

Оптические изомеры аскорбиновой кислоты:
1a — L-аскорбиновая кислота,
2a — L-изоаскорбиновая кислота,
1b — D-изоаскорбиновая кислота,
2b — D-аскорбиновая кислота

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.[2]

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формыхиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в каче­ствепищевой добавки E315.

История

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие наде­жды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия ас­корбиновой кислоты.

В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной акаде­мии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в ко­торой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, пред­полагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл пу­тём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литера­туры. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования воло­кон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. По­линг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при простуде по прежнему не находит подтверждения, а экспе­рименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены.[4]. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбино­вой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать кап­сулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия.[источник не указан 501 день] Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических ис­пытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пище­вых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммер­ческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формули­ровки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и т. п. заме­нены на «способствует сохранению», «защищает»)[5].

Полингом надежды на активацию защитных сил с по­мощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Более того, доказано[источник не указан 644 дня], что при луче­вой терапии использование аскорбиновой кислоты приводит к повышенной устойчивости опухолевых клеток. Существуют исследования[6], проведён­ныеМарком Левиным, в которых витамин С вводился инъекциями внутри­венно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % рако­вых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли за­медлялся на 41-53 %.

Фармакология

Применяется как общеукрепляющее и стимулирующее иммунную сис­тему средство при различных болезнях (простудные, онкологические и т. д.), а также профилактически при недостаточном поступлении с пищей, напри­мер, в зимне-весенний период.[источник не указан 79 дней]

Аскорбиновая кислота вводится также при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % рас­твора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.

Пищевая промышленность

Аскорбиновая кислота и ее натриевая (аскорбат на­трия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращаю­щего окисление продукта.

Фотография

Водный раствор аскорбиновой кислоты иногда применялся в чёрно-бе­лой фотографии в качестве "мягкого" и эффективного, но относительно де­шёвого и доступного проявителя при экстренной обработке позитивных от­печатков и реже - чёрно-белой плёнки. Некоторые фотографы для приготов­ления проявителя весьма успешно использовали даже отстоянные и отце­женные отвары шиповника и других растений. Недостаток данного прояви­теля заключался в значительном ухудшении его проявляющих свойств под воздействием света и кислорода воздуха. Это сильно ограничивало срок хра­нения раствора. Поэтому такой проявитель использовался непосредственно после приготовления. К достоинствам же проявителя, помимо несложности получения, можно также отнести и отсутствие каких-либо вредных воздейст­вий на здоровье при контакте с раствором, поскольку синтетические прояв­ляющие вещества в той или иной степени токсичны.

Получение

Синтетически получают из глюкозы.

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галак­тозы)[7] и большинством животных (из галактозы), за исключе­нием приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.[8]

Биологическая роль

Образование коллагена, серотонина из триптофана, образова­ние катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при уча­стии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализуетсупероксидный ради­кал до перекиси водорода.

Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует син­тез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Перево­дит трёхвалентное железо в двухвалентное, тем самым способствует его всасы­ванию. Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превраще­ние глюкозы в сорбит.

Авитаминоз и гипервитаминоз

Принято считать, что среди симптомов нехватки в организме витамина С находятся слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повре­ждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоид­ные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), рас­шатывание и выпадение зубов; хрупкость кровеносных сосудов приводит к кровоточивости дёсен, кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже. Однако на сегодня (август 2011) не было проведено достаточного количества исследований, на основании которых можно было бы достоверно утверждать о наличии связи между упомянутыми симптомами и недостатком в орга­низме витамина C. Лишь когда его количество принимает крайне малые зна­чения, проявляются некоторые из перечисленных симптомов, сигнализи­рующих о возникновении крайне редкого заболевания — цинги.

Избыток витамина C может вызывать раздражение мочевого тракта (при длительном употреблении), кожный зуд, понос, однако отчетливых ре­зультатов клинических исследований на эту тему не представлено.

Суточная норма потребления

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. Так же как у высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование од­ного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки(как и у многих других млекопитающих) вита­мин C синтезируется (из глюкозы).

Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг/сутки (беремен­ным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/ сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в Рос­сии — 2000 мг/сутки[9]. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сутки[10].

Таблица суточной нормы потребления аскорбиновой кислоты (вита­мина C)

Фармакодинамика

Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образу­ется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регули­ровании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость орга­низма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потреб­ность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.

Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой ки­слоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, син­тезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилирова­нии серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.

Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свой­ствами. Регулирует транспорт H+ во многих биохимических реакциях, улуч­шает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в об­разовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе сте­роидных гормонов, коллагена, проколлагена.

Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нор­мальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).

Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене аромати­ческих аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени уси­ливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повы­шает синтез протромбина.

Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.

Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, по­вышает сопротивляемость организма инфекциям.

Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает об­разование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.

В низких дозах (150—250 мг/сут внутрь) улучшает комплексообра­зующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препара­тами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.[1]

Фармакокинетика

Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличе­нием дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повыше­нии дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, за­поры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фрук­товых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.

Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет при­близительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.

Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре над­почечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яични­ках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке ки­шечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лей­коцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.

Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.

Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.

При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой ки­слоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в орга­низме.

Взаимодействие

Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодос­тупность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных кон­трацептивов).

Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёх­валентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.

Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.

Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и ще­лочное питьё снижают всасывание и усвоение.

При одновременном применении с ацетилсалициловой кисло­той повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выве­дение ацетилсалициловой кислоты.

АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.

Увеличивает риск развития кристаллурии при лече­нии салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведе­ние почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числеалкалоидов), снижает концентра­цию в крови пероральных контрацептивов.

Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает кон­центрацию аскорбиновой кислоты в организме.

Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl2, салицилаты, глюкокортикостероиды при длительном применении исто­щают запасы аскорбиновой кислоты.

При одновременном применении уменьшает хронотропное дейст­вие изопреналина.

При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам - этанол.

В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.

Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.

Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарствен­ных средств (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реа­сорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.[1]

Лекарственные формы

·  лиофилизат 50 мг для приготовления раствора для внутривенного и внут­римышечного введения;

·  раствор 50 мг/мл, 100 мг/мл для внутривенного и внутримышечного вве­дения;

·  раствор 150 мг/мл для внутривенного введения («Витамин С-инъекто­пас»);

·  драже 50 мг;

·  порошок 1 г, 2,5 г для приготовления раствора для приёма внутрь;

·  таблетки 25 мг, 50 мг, 75 мг, 100 мг, 500 мг, 2,5 г;

·  таблетки жевательные 200 мг («Асвитол»), 500 мг («Витамин С 500»)

·  таблетки шипучие 250 мг, 1000 мг;

·  таблетки шипучие (в ассорт.) 500 мг («Асковит», «Целаскон Витамин С»), 1000 мг («Аддитива Витамин С», «Асковит»).[1]

Биологически активные добавки

Кроме упомянутого лекарственного средства «Аскорбиновая кислота» производится также биологически активная добавка под названием «Аскор­бинка». В состав этой добавки входит аскорбиновая кислота, но технология её производства и безопасность (прохождение клинических испытаний и пр.) не относится к категории «лекарственное средство».

Источники витамина С

Наиболее богаты аскорбиновой кислотой плоды барбадосской вишни ( мг/100 г), свежего шиповника (650 мг/100 г),болгарского красного перца (250 мг/100 г), чёрной смородины и облепихи (200 мг/100 г), яблоки (содержат 165 мг/100 г), перец зелёный сладкий и петрушка (150 мг/100 г), брюссельская капуста (120 мг/100 г), укроп и черемша (колба) (100 мг/100 г), киви(90 мг/100 г), земляника садовая (60 мг/100 г), цитрусовые (38-60 мг/100 г)[12], недозрелые плоды грецкого ореха, хвоя сосны ипихты[13].