Cuando el tejido vegetal sufre daño, como en el caso de un ataque por un depredador, se activan reacciones enzimáticas específicas. En los tomates, las enzimas 13‑lipoxigenasas atacan los ácidos linolénico y linoleico, generando hidroperóxidos que, tras un corte del esqueleto de carbono mediante liasas, forman aldehídos C6, entre ellos el (Z)‑hex‑3‑enal, una molécula fundamental tanto en el aroma del tomate como en el característico olor a hierba recién cortada. Su umbral de detección es extremadamente bajo, por lo que su impacto olfativo es desproporcionadamente alto en comparación con su concentración.
El (Z)‑hex‑3‑enal es muy reactivo y puede transformarse fácilmente en otras moléculas C6 como el (Z)‑hex‑3‑enol, el (E)‑2‑hexenal, el trans‑2‑hexenal y el hexanal. Junto con estos compuestos, otros como el 2‑metilbutanal, 3‑metilbutanal, β‑ionona, β‑damasconona y 1‑penten‑3‑ona contribuyen de manera notable al perfil aromático del tomate.
Durante la maduración, otros compuestos se generan por la degradación enzimática de aminoácidos como leucina, isoleucina y fenilalanina. Este proceso libera moléculas clave como el 2‑ y 3‑metilbutanal, 2‑feniletanol y el salicilato de metilo, que además de aportar aroma, cumplen funciones biológicas como señalización entre plantas.
Uno de los aromas más intensos que aportan compuestos en concentraciones ínfimas proviene de la oxidación de carotenoides como el β‑caroteno, que genera moléculas como la β‑ionona y la β‑damasconona. A pesar de su presencia marginal, su umbral de aroma bajo las convierte en elementos esenciales del bouquet del tomate.
La domesticación del tomate en Mesoamérica hace más de mil años dio lugar a un proceso de selección progresivo. Al priorizar características como el tamaño del fruto, la maduración uniforme y el rendimiento, se perdió inadvertidamente la riqueza aromática. El uso de etileno para inducir la maduración posterior a la cosecha reduce la complejidad de sabores y olores que se desarrollan naturalmente en la planta.
Algunos compuestos defensivos también se sacrificaron. El epizingibereno, presente en tomates silvestres como Solanum habrochaites, los hace resistentes a plagas como la mosca blanca (Bemisia tabaci). Los tomates cultivados perdieron el gen que produce esta molécula. El epizingibereno, epímero del zingibereno —molécula del jengibre—, demuestra que una ligera variación estructural puede marcar la diferencia entre la defensa eficaz y la neutralidad biológica, evidenciando la precisión exquisita de los receptores moleculares en insectos.
En investigaciones más recientes, al cruzar tomates cultivados con especies silvestres, se reintrodujeron aldehídos C9 como el (2E,6Z)‑nona‑2,6‑dienal, que recuerdan al olor del pepino. Antiguamente, estos compuestos eran considerados indeseables por los consumidores, y probablemente fueron eliminados deliberadamente del acervo genético de las variedades cultivadas.
En el caso de las fresas, la situación no es menos compleja. Las fresas silvestres, consumidas desde tiempos remotos, evolucionaron hasta convertirse en la híbrida Fragaria × ananassa, resultado del cruce accidental entre especies de Chile y América del Norte hace unos 300 años. El color rojo característico proviene de antocianinas como la pelargonidina 3‑glucósido, biosintetizadas a partir de la fenilalanina.
El 90% del peso de una fresa madura es agua, pero también contiene azúcares —principalmente glucosa y fructosa— y ácidos, sobre todo ácido cítrico. A medida que madura, el contenido de azúcar aumenta, mientras que la acidez disminuye, modificando la percepción de dulzura. Este proceso también activa la producción de metabolitos secundarios responsables de su sabor y olor.
El aroma de la fresa depende de un equilibrio preciso entre dulzura, acidez y la compleja interacción de más de 350 compuestos volátiles identificados. Entre ellos destacan las furanonas, como la 4‑hidroxi‑2,5‑dimetil‑3(2H)‑furanona, con notas acarameladas, y los ésteres frutales como el metil butanoato y el etil butanoato, responsables de la nota afrutada típica.
La síntesis de ésteres en la fruta implica una reacción entre un acil-CoA y un alcohol, catalizada por la enzima alcohol aciltransferasa (AAT). La identidad y cantidad de estos ésteres varía entre cultivares y determina en gran parte la calidad aromática de cada variedad. Aunque algunos tienen umbrales olfativos altos, otros, como el (Z)‑3‑hexenal —también presente en tomates—, son detectables en concentraciones ínfimas y aportan una nota verde que se asocia con la frescura.
Sin embargo, en el afán por cultivar fresas más grandes, duraderas y resistentes a enfermedades, muchas de estas moléculas aromáticas se han perdido. Particularmente, los terpenoides y ciertos ésteres han disminuido drásticamente en contenido, empobreciendo la experiencia sensorial del consumidor.
Es esencial entender que la calidad sensorial de frutas como el tomate y la fresa no se reduce a un solo compuesto, ni siquiera a una sola familia química. Es una sinfonía molecular, donde cada elemento, incluso en trazas, desempeña un papel fundamental. La pérdida de diversidad genética, los métodos industriales de cultivo y distribución, y la selección enfocada en parámetros comerciales han llevado a una paradoja contemporánea: frutas perfectas en apariencia, pero huérfanas de sabor y aroma.
El regreso a variedades tradicionales, el rescate de genes olvidados y una reevaluación de lo que significa “calidad” en productos frescos son pasos indispensables. Solo así se podrá recuperar la riqueza sensorial que alguna vez definió el verdadero sabor de la fruta.
¿Cómo surgieron y se expandieron los analgésicos opioides y drogas asociadas al abuso?
La síntesis y evolución de los analgésicos opioides ha sido un proceso complejo y con consecuencias profundas para la sociedad. El desarrollo de la oxicodona en 1917 marcó un hito importante. Este compuesto, derivado de la tebaína, se obtuvo mediante oxidación y reducción selectiva, y fue concebido como una alternativa al opio y a la morfina, tratando de ofrecer un alivio del dolor eficaz con menos efectos adversos. Sin embargo, la historia mostró que este ideal era más difícil de alcanzar de lo esperado. La oxicodona actúa sobre los receptores μ-opioides en el sistema nervioso central, generando analgesia, aunque su mecanismo exacto sigue siendo objeto de estudio. La introducción de OxyContin en 1995, una formulación de liberación controlada, prometía una administración más segura y efectiva, pero rápidamente se convirtió en objeto de abuso. Al pulverizar las tabletas, los usuarios podían inhalar o inyectar el opioide, experimentando un efecto inmediato y potente. Esta facilidad de abuso llevó a un aumento dramático de la dependencia y la mortalidad vinculada a esta sustancia en Estados Unidos.
El problema del abuso de analgésicos no se limita a la oxicodona. El hidrocodona, presente en medicamentos como Vicodin®, comparte una estructura similar y también ha sido ampliamente prescripto, contribuyendo a la crisis de adicciones. La combinación con paracetamol (acetaminofén) es común en estos fármacos, pero no evita el potencial adictivo del opioide.
Un caso extremo de derivados opioides es la desomorfina, conocida como “Krokodil” en Rusia. Este opioide semi-sintético, desarrollado inicialmente en los años 30, demostró ser más potente y de acción más rápida que la morfina, pero con un alto riesgo de dependencia. La desomorfina tiene menos grupos hidroxilo que la morfina, lo que aumenta su solubilidad lipídica y facilita su paso a través de la barrera hematoencefálica, explicando su potencia y rapidez de acción. Producida a partir de codeína mediante una síntesis sencilla, Krokodil se volvió un substituto barato y accesible en Rusia cuando la producción de heroína disminuyó.
El uso doméstico y clandestino de Krokodil implica la ingesta de mezclas impuras y tóxicas que causan daños devastadores en la piel, tejidos y huesos, provocando necrosis, infecciones graves y la necesidad de amputaciones. Este efecto letal en los tejidos es lo que le ha dado el sobrenombre de “droga caníbal” o “flesh-eating drug”. Además, el uso intravenoso de sustancias adulteradas sin control aumenta el riesgo de enfermedades infecciosas como VIH/SIDA y hepatitis C.
La crisis del abuso de opioides ha sido exacerbada por la facilidad de acceso, la manipulación farmacéutica y la búsqueda desesperada de alivio del dolor o del “subidón” que estas sustancias proporcionan. Las políticas de control y reformulación de medicamentos han tenido impactos mixtos, a veces reduciendo el abuso de una sustancia, pero provocando que los consumidores cambien a alternativas más peligrosas, como la heroína o el fentanilo.
Es crucial comprender que la estructura molecular de estos compuestos determina no solo su eficacia analgésica sino también su potencial de abuso y daño. La interacción con los receptores opioides, la solubilidad, la velocidad de acción y la duración del efecto son aspectos químicos que influyen directamente en el perfil de riesgo.
Por último, el impacto social y sanitario del abuso de opioides incluye no solo la dependencia química, sino también la desintegración familiar, la criminalidad y la sobrecarga de los sistemas de salud pública. La adicción no es solo un problema farmacológico, sino un fenómeno multidimensional que requiere abordajes integrales, incluyendo educación, prevención, tratamiento y políticas de regulación estrictas.
¿Qué son los tioles y por qué sus olores son tan controvertidos?
Los tioles son compuestos sulfurados que aparecen en numerosos alimentos y sustancias naturales, y son responsables de algunos de los olores más intensos y a menudo desagradables que podemos percibir. Un ejemplo paradigmático es el durián, una fruta asiática famosa por su sabor exquisito, pero también por su aroma nauseabundo. Este olor tan potente ha motivado que se prohíba su consumo o transporte en espacios públicos y hoteles en países como Tailandia, Japón, Hong Kong y Singapur. Lo curioso es que no existe una sola molécula responsable de su olor, sino un complejo conjunto de alrededor de 50 compuestos, entre los que se encuentran los tioles más simples: metanotiol, con aroma a col podrida; etanotiol, con olor a cebolla podrida; y propano-1-tiol, que aporta el característico olor del durián.
Sin embargo, no todos los tioles tienen un olor desagradable, ni su aroma es constante: la percepción de su olor depende mucho de la concentración. Por ejemplo, el benzilmercaptano tiene un olor fuerte y desagradable cuando está concentrado, pero a bajas concentraciones contribuye con una nota ahumada en ciertos vinos elaborados con uvas Vitis vinífera, como el Sauvignon. De manera similar, el aroma del pomelo se debe en gran parte a un mercaptano con estructura quiral; la configuración (S) de este compuesto tiene un olor mucho más débil y no asociado a la fruta, demostrando cómo la quiralidad molecular afecta la percepción olfativa, tal como sucede con los isómeros del carvona.
Otros tioles juegan un papel esencial en olores cotidianos: el (furan-2-il) metanotiol es clave en el aroma del café tostado, mientras que la aldehído sulfurado metional aporta el olor característico a las patatas hervidas, y también aparece en alimentos como quesos cheddar y patatas fritas, formándose a partir del aminoácido metionina.
El ejemplo animal más icónico de la capacidad maloliente de los tioles es el zorrillo. Su spray defensivo contiene mezclas complejas, predominando (E)-2-buteno-1-tiol y otros tioles, responsables de ese olor insoportable que recuerda a huevos podridos, ajo y caucho quemado. Estos compuestos se combinan con tiacetatos menos olorosos que, al contacto con el agua, liberan nuevamente los tioles nauseabundos, explicando por qué los animales domésticos que han sido rociados por un zorrillo vuelven a oler mal si se mojan de nuevo días después. Diferentes especies de zorrillos tienen composiciones distintas de su spray, con variantes en los tioles y sus derivados.
Los tioles insaturados también afectan la percepción del sabor y aroma en alimentos y bebidas: la cerveza expuesta a la luz desarrolla un sabor desagradable debido al 3-metilbut-2-eno-1-tiol, que también se encuentra en vinos españoles, mientras que semillas de sésamo tostadas contienen varios tioles insaturados. En un hallazgo reciente, extractos concentrados de flores de cannabis revelaron presencia notable de tioles como el 3-metil-2-buteno-1-tiol, responsables del olor característico de la planta.
Además, varios compuestos sulfurados están implicados en el olor corporal humano, especialmente alrededor de las axilas, donde microorganismos descomponen moléculas secretadas por las glándulas sudoríparas generando tioles con olores fuertes y característicos, como 3-mercapto-2-metilbutan-1-ol y similares. La alta especificidad con la que algunos receptores olfativos humanos detectan estos tioles explica nuestra sensibilidad para identificar olores relacionados con la higiene personal y ciertos alimentos.
Sorprendentemente, estos compuestos también contribuyen a aromas apreciados en vinos y quesos. El éster etílico de 3-mercaptopropionato, derivado biosintéticamente del aminoácido homocisteína, aporta notas afrutadas y frescas a vinos como el Sauvignon blanc y champañas añejas, a pesar de que en su forma pura tenga un olor fuerte y a zorrillo. Este contraste entre la concentración y el contexto en el que se encuentran explica cómo una misma molécula puede ser percibida como desagradable o como un componente valioso del bouquet en productos gourmet.
Es fundamental comprender que la percepción olfativa no depende únicamente de la presencia o ausencia de ciertos compuestos, sino de su concentración, combinación con otros compuestos y las interacciones con los receptores sensoriales humanos, así como la estructura molecular, como en el caso de los enantiómeros. Esto explica la complejidad y riqueza de aromas en la naturaleza y en la gastronomía, donde moléculas químicas que a simple vista parecen "nauseabundas" pueden, en realidad, aportar matices únicos e invaluables a los sabores y fragancias que apreciamos.
La comprensión de estos fenómenos abre puertas para la investigación en campos como la alimentación, la perfumería, la medicina y la biología, ya que los tioles y sus derivados no solo influyen en los aromas, sino también en la comunicación química entre especies y en procesos biológicos más amplios. Reconocer la dualidad de estos compuestos —entre lo repulsivo y lo agradable— enriquece nuestra apreciación tanto de la química como de la naturaleza sensorial humana.
¿Qué peligros ocultan los productos de vapeo y su influencia en la salud?
El uso de productos de vapeo ha ganado una notable popularidad en las últimas dos décadas, presentándose como una alternativa menos perjudicial al consumo de tabaco convencional. Sin embargo, los estudios recientes han revelado que, aunque no impliquen la combustión de tabaco, los líquidos de vapeo contienen una variedad de sustancias químicas que pueden tener efectos perjudiciales en la salud humana, especialmente en el sistema respiratorio.
Un caso emblemático que puso en alerta a la comunidad científica sobre los riesgos del vapeo ocurrió en 2002, cuando se reportaron ocho trabajadores de una planta de palomitas de maíz en Missouri, Estados Unidos, diagnosticados con bronquiolitis obliterante. Esta enfermedad, también conocida como "pulmón de palomitas de maíz", se caracteriza por la inflamación y cicatrización de los alvéolos pulmonares, lo que conlleva a una severa dificultad respiratoria, en algunos casos incluso la necesidad de un trasplante de pulmón. El factor común entre estos casos fue la exposición a una sustancia llamada diacetilo, utilizada en la fabricación de aromas artificiales. Posteriormente, los estudios han demostrado que el diacetilo es frecuente en los líquidos de vapeo, especialmente en aquellos con sabores que imitan a la mantequilla o el caramelo.
Un estudio realizado por investigadores de la Universidad de Harvard reveló que la exposición acumulativa al diacetilo y otros productos químicos presentes en los líquidos de vapeo está estrechamente relacionada con la aparición de obstrucciones en las vías respiratorias. Además, investigaciones realizadas en diversas fábricas de productos con sabor a mantequilla mostraron que los empleados expuestos a estos químicos desarrollaron síntomas similares a los observados en los trabajadores de la planta de palomitas de maíz, lo que llevó a una conclusión alarmante sobre los riesgos para la salud asociados con la inhalación de estos compuestos.
Otro conjunto de productos químicos preocupantes que se encuentran en los líquidos de vapeo son los aldehídos, como el benzaldehído, que se usa para dar un sabor a cereza, y el cinamaldehído, responsable del sabor a canela. Estos compuestos, al ser inhalados, pueden irritar las vías respiratorias y causar daños a las células pulmonares. Estudios han demostrado que la exposición a altos niveles de cinamaldehído puede afectar el funcionamiento de las mitocondrias de las células, alterando su capacidad para defenderse de infecciones respiratorias. De hecho, se ha observado que los usuarios de cigarrillos electrónicos tienen un mayor riesgo de contraer infecciones pulmonares debido a la alteración de las funciones celulares inducida por estos químicos.
El benzaldehído, además, ha mostrado efectos nocivos al interactuar con las superficies pulmonares, lo que puede provocar colapso alveolar y toxicidad celular. A pesar de estas evidencias, algunos de estos productos siguen siendo populares, particularmente entre los adolescentes, que son cada vez más propensos a usar cigarrillos electrónicos en lugar de cigarrillos tradicionales. En este sentido, el uso de cigarrillos electrónicos también ha sido asociado con un mayor riesgo de diagnóstico de COVID-19, un hallazgo que resalta aún más los peligros de estos productos para la salud pública.
El uso de aditivos como la vitamina E acetato en los líquidos de vapeo, especialmente en productos relacionados con el cannabis, ha generado una preocupación adicional. Este compuesto se añadió a algunos líquidos como agente diluyente, pero al ser calentado durante el proceso de vapeo, se convierte en una sustancia altamente tóxica conocida como eteno, que puede causar daño severo en los pulmones. La aparición del EVALI (lesión pulmonar asociada al uso de cigarrillos electrónicos) en 2019, que resultó en decenas de muertes, puso de manifiesto los riesgos del uso de ciertos productos de vapeo que contienen vitamina E acetato.
Más recientemente, se han identificado compuestos como la nicotinamida y la 6-metilnicotina, que se utilizan en lugar de la nicotina tradicional en algunos líquidos de vapeo. Aunque estos compuestos se comercializan como opciones más "seguros" o incluso "libres de nicotina", su efecto en el cuerpo humano no está completamente comprendido. La regulación de estos compuestos es aún incierta, especialmente en países como Estados Unidos, donde algunos de estos productos no están sujetos a las mismas normativas que los derivados del tabaco.
El uso de cigarrillos electrónicos y su creciente popularidad entre los jóvenes plantea una seria preocupación sobre el impacto a largo plazo en la salud de las futuras generaciones. Aunque se ha producido una disminución en el número de adolescentes que prueban cigarrillos convencionales, el porcentaje de aquellos que recurren al vapeo ha aumentado drásticamente, lo que sugiere que el riesgo de enfermedades respiratorias y otros trastornos asociados al vapeo podría seguir creciendo.
Por lo tanto, aunque los productos de vapeo no generen los mismos peligros inmediatos que los cigarrillos tradicionales, su uso continuado y la exposición a sus ingredientes químicos podrían tener consecuencias graves en la salud a largo plazo. La falta de regulación rigurosa en algunos casos y la desinformación acerca de sus riesgos hacen que el consumo de estos productos sea aún más peligroso. Como consumidores, es esencial estar informados sobre los ingredientes presentes en los líquidos de vapeo y entender que la inhalación de sustancias químicas en el organismo, incluso sin la presencia de tabaco, puede causar daños irreparables.
¿Cómo influyen los compuestos químicos en nuestra percepción y salud?
El estudio de los compuestos químicos en nuestra vida cotidiana ha revelado cómo estos influyen no solo en los aromas y sabores que experimentamos, sino también en nuestra salud y bienestar. Entre estos compuestos, los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) y los ácidos grasos insaturados son solo algunos ejemplos de sustancias con efectos significativos en nuestro entorno biológico.
Las moléculas como los aldehídos, los ácidos grasos y sus derivados, tales como el ácido linoleico y el ácido linolénico, tienen un impacto directo sobre los procesos bioquímicos que ocurren dentro de nuestro cuerpo. Estos compuestos están involucrados en la regulación de varios procesos metabólicos esenciales. Por ejemplo, el ácido linoleico y sus metabolitos desempeñan un papel fundamental en la señalización celular y la regulación de la inflamación, lo que puede influir en enfermedades crónicas como la artritis y enfermedades cardiovasculares.
Por otro lado, compuestos como el metanol, el ácido acético y el ácido fórmico, presentes en diversos productos alimenticios o en la contaminación ambiental, también afectan nuestras funciones biológicas, con consecuencias a veces peligrosas, como la intoxicación y el daño celular. El metabolismo de estos compuestos involucra complejas rutas enzimáticas que, cuando se alteran, pueden dar lugar a trastornos graves, incluyendo daño en los tejidos y alteraciones en la función del sistema nervioso central.
En el contexto de los compuestos naturales, se encuentra una variedad de sustancias que no solo nos afectan biológicamente, sino que también tienen aplicaciones prácticas, como los aceites esenciales derivados de plantas como la menta y el limón. Estos aceites, que contienen compuestos como el mentol y el limoneno, no solo contribuyen al aroma característico de estas plantas, sino que también poseen propiedades terapéuticas. El mentol, por ejemplo, es conocido por sus efectos refrescantes y su capacidad para aliviar dolores musculares y cefaleas. Sin embargo, el uso excesivo o incorrecto de estos aceites también puede causar reacciones alérgicas o irritaciones.
En otro aspecto, la química de los compuestos que forman parte de los productos farmacéuticos es fundamental para entender tanto sus efectos terapéuticos como sus riesgos. Sustancias como la morfina y la codeína, derivadas del opio, han sido históricamente esenciales en la medicina como analgésicos, pero su abuso ha conducido a graves problemas de adicción y dependencia. Esta problemática resalta la importancia de una comprensión profunda de los mecanismos bioquímicos que subyacen al uso de estos compuestos, y cómo el cuerpo humano interactúa con ellos.
Los avances científicos en el estudio de compuestos químicos, incluyendo su síntesis y el desarrollo de nuevos materiales, también han permitido descubrir nuevas moléculas con propiedades únicas. La identificación de los ácidos grasos esenciales y los compuestos bioactivos en diversas especies vegetales ha permitido el desarrollo de terapias alternativas para tratar diversas afecciones, desde trastornos digestivos hasta problemas de piel y respiratorios.
Además de los efectos directos sobre la salud, los compuestos químicos tienen un impacto en el medio ambiente. Los productos químicos, como los clorofluorocarbonos (CFC) y los hidrofluorocarbonos (HFC), conocidos por su uso en refrigerantes y aerosoles, son responsables de la destrucción de la capa de ozono, lo que contribuye al cambio climático. Las emisiones de compuestos de nitrógeno y azufre de fuentes industriales también son una causa significativa de la lluvia ácida, lo que puede alterar los ecosistemas acuáticos y terrestres, afectando la biodiversidad y la salud de los seres vivos.
A pesar de la abundancia de estos compuestos en nuestro entorno, la química de estos elementos nos proporciona herramientas para comprender los riesgos y beneficios asociados con su presencia. La clave está en un equilibrio que permita aprovechar sus propiedades sin poner en riesgo nuestra salud o el planeta.
Es importante reconocer que el conocimiento profundo de la química detrás de estas sustancias puede ser una herramienta poderosa tanto para la medicina como para la protección ambiental. Este entendimiento nos permite no solo utilizar estos compuestos de manera más efectiva y segura, sino también desarrollar soluciones innovadoras para mitigar sus efectos negativos. Sin duda, la investigación y la educación continua son fundamentales para mejorar nuestra relación con los compuestos químicos en todos los niveles de la vida cotidiana.
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